Большая Медицинская Энциклопедия

Фенолы


ФЕНОЛЫ, производные ароматических углеводородов, у к-рых один или несколько атомов водорода заменены гидроксилами. По количеству гидроксильных групп различают одноатомные Ф. (С„Нгп_7. ОН), как напр. карболовая кислота (см.), крезолы (см.), двухатомные Ф. [СиНг„_8 (ОН)2], напр. пирокатехин (см.), резорцин (см.), гидрохинон (см.) и трехатомные Ф. [СВН_„ (ОН)3], напр. пирогаллол (см.). К Ф. причисляют также нафтолы и более сложные соединения, содержащие группу ОН лри циклическом ядре (папр. оксихинолин, морфин и др.). Ф. образуются при гниении белков и тирозина. В свободном виде находятся в кишечнике и в виде следов—в моче и крови. В большем количестве они содержатся в моче в виде парных эфиросерных и гдюкуроновых к-т. Среди продуктов гниения и в моче обычно больше всего содержится w-крезола, меньше фенола; кроме того в человеческой моче найден о-крезол. Пирокатехин найден в моче травоядных и животных, находящихся на- смешанной пище (в т. ч. и у человека), отсутствует у плотоядных. Гидрохинон находят часто в моче вслед за употреблением Ф. Многие многоатомные фенолы подвергаются в организме окислению под влиянием ферментов—фенолаз (см. Окислительные ферменты). Возможно, что многоатомные Ф. играют роль катализаторов окислительно-восстановительных процессов в организме. Ф. образуются при сухой перегонке дерева и каменного угля. Для выделения Ф. из каменноугольной смолы ее обрабатывают водным раствором щелочи. Ф. со щелочью дают растворимые в воде феноляты С6Н5ОН + NaOH -* CoHjONa + Н20, в виде которых они и отделяются от нерастворимых в воде углеводородов каменноугольной смолы. После подкисления водного раствора выделившиеся Ф. отгоняют с водяным паром для отделения их от смоляных кислот. Одноатомные Ф.—жидкости, плохо растворяющиеся в воде, имеющие специфический запах. Двухатомные и трехатомные Ф.—кристаллические вещества, растворимые в воде, спирте и эфире. Ф. обладают слабокислыми свойствами: с щелочами дают растворимые в воде феноляты, из к-рых могут быть вытеснены к-тами, даже такой слабой, как угольная к-та, что указывает на очень незначительные кислотные свойства. На лакмус нейтральны. Растворы Ф. осаждают белки, с чем связывают их дезинфицирующие свойства. С хлорным железом, FeCl3, дают характерные окрашивания: фиолетовое—карболовая к-та, резорцин, флороглюцин; зеленое— пирокатехин; желтое—гидрохинон и красное— пирогаллол. Ф. легко реагируют с галоидами, давая трихлор-, трибром- и трииод-фенолы, чем часто пользуются как для качественного открытия Ф. (выцадение осадка от прибавления брома), так и для количественно го определения—путем прибавления титрованного раствора иода в присутствии соды и оттитровывания гипосульфитом иода, не вошедшего в соединение с Ф. (метод Messinger'a и Vortmann'a). Для определения количества Ф. в моче и крови пользуются методом Тейса и Бенедикта (Theis, Benedict), основанным на колориметрии окрашивания, к-рое дает Ф. при действии диазотиро-ванного и-нитроанилина, или же методом Фо-лина и Дени-Тисдаля, основанным на колориметрическом определении окраски, получаемой при реакции Ф. с фосфорно-вольфрамовой и фоефорно-молибденовой к-той в присутствии соды (см. также Моча). Фенолы и их производные находят большое применение в качестве медикаментов для наружной и внутренней дезинфекции—см. Карболовая кислота, Крезол, Лизол, Тимол, Резорцин, Гваякол, Салициловая кислота, Салол, Дубильные вещества.                       . а. кузин.

большая медицинская энциклопедия Смотрите также:

  • ФЕНОМЕНОВ Николай Николаевич (1855— 1918), профессор, выдающийся русский акушер и гинеколог конца 19 в., начала 20 в. Мед. образование получил в Мед.-хирургической академии; в 1880 г. защитил диссертацию «К учению о ...
  • ФЕНОТИП (кажущийся тип), термин, введенный Иогансеном (Johannsen), противопоставившим его термину генотип. В противоположность генотипу—совокупности всех наследственных факторов (генов) организма—Ф. есть совокупность всех реализованных признаков организма как морфологических, так и физиологических. Ф. ...
  • ФЕОДОСИЯ, морской порт и климатическая станция на восточном берегу Черного моря. Географические особенности создают в Ф. сочетание степного и морского климата. Метеорологические данные—см. табл. на ст. 625. Общее число часов ...
  • ФЕРМЕНТЫ (син. энзимы; франц. диастазы), биол. агенты, катализирующие большинство хим. реакций, лежащих в основе жизнедеятельности клетки и организма. Ряд характерных свойств — термолябильность, специфичность действия, высокая каталитическая эффективность, коллоидный характер и ...
  • ФЕРСТЕР Отфрид (Otfried Foerster; род. в 1873 г.), знаменитый немецкий невропатолог и яеврохирург. В 1909 г. Ф. получил профес- сорское звание, а в 1911 г. организовал клин. отделение по неврологии при ...